Aislamiento de teobromina de semilla de Herrania nítida (Poepp) Schultes (Cacahuillo de murciélago), elucidación estructural por espectometría

Abstract

La presente tesis fue realizada en el laboratorio de Fitoquímica y Productos Naturales, de la Facultad de Ingeniería Química de la UNAP, las Pruebas de Resonancia Magnética Nuclear fueron realizadas en la Pontificia Universidad Católica del Perú (PUCP). De la especie vegetal Herrania nítida (Poepp) Schultes de la familia Malvácea del clado esterculoideae al que también pertenece Theobroma cacao (cacao); se ha aislado teobromina con el método de Inclusión, usando como adsorbente óxido de magnesio que atrapa en su seno a la teobromina formando una red estromática donde el huésped es el alcaloide y el hospedero el adsorbante. La red estromática luego se rompe con H2 SO4 al 10%, que deja en libertad a la teobromina que se halla en la solución ácido – acuoso de la que se le extrae con cloroformo, después de su cristalización se realizaron las pruebas fisicoquímicas y espectrométricas para su elucidación. La medición de su punto de fusión 357 °C coincide con el valor de la literatura. En TLC tiene un de Rf x 100= 46.88 usando silicagel G254 y como solvente acetona, cloroformo, n – butanol, hidróxido de amonio al 25% también coincide con el valor de la literatura. Las pruebas espectrométricas que se realizaron fueron las siguientes: U.V- visible dio un valor λmáx.: 275.3 nm coincide con el valor de la literatura. La prueba de RMN de protones coincide con los espectros Aldrich de la literatura, la prueba de RMN de 13 C da siete líneas espectrales que indican la presencia de siete átomos de carbono no equivalentes de la heteromolécula de teobromina coincidente con la literatura. Estos resultados confirman que la sustancia aislada de semillas de Herrania nítida (Poepp) Schultes es teobromina, su presencia en el clado esterculoideae corrobora que biogenéticamente elabora metabolitos secundarios similares a la que metabolizan especies vegetales del género Teobroma.

The present thesis was carried out in the laboratory of Phytochemistry, of the Chemical Engineering Faculty of the UNAP, and the Tests of Nuclear Magnetic resonance was carried out in the Catholic University to Peru. (PUCP) In the vegetable spicesHerrania nítida (poepp) Schultes, of de clade stercoloidae, where is also included Theobroma cacao (cacao) was isolated by the method of inclusion, used oxide of magnesium. The teobromine, in the inclusión is retained, was break the cristaline cell with sulphuric acid to 10%, and was separate the theobromine of the aqueous phase with chlorform for the method partition of phases Then of the cristalización was realized the test for elucidation physical chemistry determination of the Melting point 357 °C. TLC Rf X 100: 36.44. The test of magnetic nuclear resonance ofprotons is same at the measure.spectral of the Aldrich the test of magnétic nuclear resonance of carbon- 13 also is similar to theobromine and shown seven lines that belongs seven carbon Atoms no equivalent present in the heteromolecule of theobromine. The uv – visible measurement espectrometric have a band. This results confirm that the substance isolated of Herrania nítida (Poepp) Schultes (cacahuillo de murciélago) is theobromine and have correlation biogenetical with the clade sterculoideae where belong the gene Theobroma that sinteticen vegetables species.