Síntesis y caracterización de los ligandos tipo N,N-Tereftaloil-bis(O-Etil-N-R-Isoúrea)

Abstract

Se han sintetizado los ligandos: N, N-tereftaloil-bis(O-etil-N'-fenil-isoúrea) (L3); N, N-tereftaloil-bis(O-etil-N'etil-isoúrea) (L4). La caracterización de los ligandos y sus precursores se realizaron mediante análisis elemental, resonancia magnética nuclear de hidrógeno (1H-RMN) y de carbono (13C-RMN), espectrometría de masas y por sus propiedades físicas. Obteniéndose los siguientes resultados: N,N-tereftaloil-bis(O-etil-N'-fenil-isoúrea) (L3): C25H26O4N4 , 458g/mol; análisis elemental experimental % C: 66,66; % H: 5,57; %N: 11, 11; %0: 13,71 (análisis elemental teórico %C: 68, 12; %H: 5,68; %N: 12,23; %0: 13,97); fragmentos en el espectro de masas [M]:458; [m/z]:429 (M+ - C2Hs); 295 (M+ ((Ph-NH)(CH3CH2O)-C=N); 249 (C=O)-(anillo del tereftaloil)-(C=O)-N=C=N-Ph; 104 ((anillo del tereftaloil)-(C=O)); 174 (C=N-C(OC2Hs)=N(Ph) ciclo), 77 (anillo del fenil), 1H-RMN:  1H/ppm (300MHz, CDCl3): 1,422, 1,385, 1,351 (t, CH2CH3); 4,669, 4,634, 4,599, 4564 (q, -CH2CH3) 8,283 (s, anillo del terefataloil); 7,218, 7,421, 7,246 ( anillo del fenil); 11,81 O (s,-NH), 13C-RMN: 13C (75MHz, CDCl3): 14,050 (-CH3); 64,323 (-CH2-);0 159,985 (-C-NH) ; 142,763, 122,243, 128,702, 125,124 (Carbonos del fenil); 175,510 (C=O), 135,721, 128,944 (C-anillo del tereftaloil) N,N-tereftaloil- bis (O-etil-N'etil-isoúrea) (L4) : C18H26N4O4, 362,42g/mol, análisis elemental experimental %C: 59,98; %H: 7,15; %N: 15,52; %0: 17,35 (análisis elemental teórico %C: 59,60; %H: 7,17; %N: 15,45; %0: 17,78), fragmentos en el espectro de masas [M]: 362; [m/z]:333 (M+- C2H5); 247 (M+(N=C(OCH2CH3)(NHCH2CH3); 201 CH3CH2-O-C=N-(C=O)-(anillo del tereftaloil)-C=O, 1H-RMN: o 1 H/ppm (300MHz, CDCl3): 1,180 (t, -CH2CH3); 4,534 (q, -CH2CH3) ; 8,196 (s, anillo del tereftaloil); 9,872(s,-NH), 13C-RMN: 13C (75MHz, CDCl3): 15,565 (-CH3); 41,071 (-CH2-); 163,069 (-C-NH); 64,103 (CH2-O), 140,978, 129,207(C-anillo del tereftaloil) Estos resultados nos confirman la existencia de los compuestos sintetizados.