Aislamiento y elucidación estructural de los alcaloides de la resina de la Maquira coriácea (Karsten) C.C. Berg

Abstract

Aísla y elucida la estructura química de los alcaloides de la resina de la Maquira. La investigación se estructura en 3 parte; 1) La descripción de la marcha fitoquímica de los extractos hidroalcohólico, hexano, diclorometano y etanol 2) aislamiento (extracción, separación y purificación), identificación y elucidación estructural de los alcaloides. y 3) cuantificación de los alcaloides totales por el método espectroscópico UV-VIS. La resina de la Maquira coriácea fue recolectada en la localidad de Juancito y la pedrera provincia de Loreto, y se le conoce con el nombre vulgar del árbol del pene o capinuri. Se realizo la marcha fitoquímica a los diferentes extractos (hexano, diclorometano, etanol, y una mezcla hidroalcohólica) observando la presencia de saponinas, flavonoides, taninos y alcaloides en la resina de capinuri. En la extracción de los alcaloides con mezcla hidroalcohólica se le realizaron extracciones discontinuas con solvente polar, en pH ácido y base. La separación y obtención de los alcaloides fueron mediante cromatografía de capa fina (CCF), preparativa (CP) y cromatografía en columna (CC) . Las extracciones discontinuas se codificaron en “L”, “O”, “M”, de los cuales el de mejor resultado para alcaloides fue el extracto “L” de pH acido, del cual se obtuvo 2 fracciones con factores de retención Rf1= 0.97 y Rf2= 0.86 . En el espectro UV-VIS de la fracción Rf1= 0.97 presentan máximos de absorción de 230.5 nm y 260 nm con una intensa fluorescencia azul a la luz UV en onda larga, estas longitudes son reportadas para un alcaloide tipo pirrol-3-carbamida. La espectroscopía infrarroja (IR) de la fracción Rf1= 0.97 nos indica un porcentaje de similitud del 88% a la tintura de valeriana, cabe indicar que la composición química de la tintura de valeriana contiene alcaloide de estructura tipo pirrol, los grupos funcionales que conforman la estructura son aromáticos, alcoholes, cetonas, metilos, metilenos, metino y aminas. Los datos reportados en espectroscopia de RMN de protón (1H-RMN) y de carbono 13 (13C-RMN) registran señales muy cercanas a los reportados para los alcaloides del tipo pirrol. En la espectroscopia ultravioleta para la fracción Rf2= 0.86 presentan bandas máximas de absorción entre 225 y 280 nm y un mínimo de 250 y 260 nm, longitudes reportadas para las bencilisoquinoleinas y bis- bencilisoquinoleinas. La espectroscopia infrarroja (IR) presenta grupos funcionales: aromáticos, aminas, metilenos, metinos, metilos, alcoholes, y éter. En las técnicas espectroscópicas RMN-1H y 13C, HSQC, HMBC y HRMS-Q de la fracción Rf2= 0.86 nos permitió confirmar nuestros valores con los reportados para los alcaloides tipo bis- bencilisoquinoleinas , identificando un alcaloide con estructura base de la taligrisina con un puente tipo éter y de enlace mono. La cuantificación de los alcaloides por el método espectrofotométrico de verde bromocresol reporto 175 mgAtropina (AT)/100 g de resina de Maquira coriácea.