Optimización por metodología de superficie de respuesta (MSR) de la síntesis hidrotermal del 5- feniltetrazol vía cicloadición [3+2] catalizada por Co(CH3COO)2.4H2O

Abstract

Optimiza la síntesis del 5-feniltetrazol en condiciones hidrotermales entre C6H5CN y NaN3 vía cicloadición [3+2] catalizada por Co(CH3COO)2.4H2O aplicando la metodología de superficie de respuesta (MSR). El 5-feniltetrazol (5-PHTA) es un heterociclo de interés debido a que es la base estructural de los 5-ariltetrazoles los cuales destacan por sus aplicaciones en farmacología, tratamiento anticorrosivo y en química de coordinación. En el trabajo el 5-PHTA fue sintetizado bajo condiciones hidrotermales mediante la reacción de cicloadición [3+2] entre el C6H5CN y NaN3 utilizando el Co(CH3COO)2.4H2O como catalizador (ácido de Lewis) siendo este método de síntesis una alternativa ecológica y económica que evita el uso de solventes orgánicos como DMSO, DMF, acetato de etilo y n-hexano. La reacción fue optimizada aplicando la metodología de superficie de respuesta (MSR) sobre las variables A=relación molar C6H5CN/NaN3, B=relación molar Co2+/NaN3 y C =tiempo de reacción encontrándose los siguientes valores: A=2.09, B=0.48 y C=6.29 h que permitieron alcanzar un rendimiento máximo del 84%. Con los resultados experimentales obtenidos y los cálculos de coordenada intrínseca de reacción (IRC) se propuso un mecanismo de reacción con la participación de dos especies de cobalto: Co(N3)2(s) y Co2+(ac), siendo la última la responsable de la cicloadición. El 5-PHTA sintetizado fue utilizado como ligando en la formación de un nuevo complejo de coordinación de Co2+con un rendimiento de reacción del 85 % respecto del metal. El [Co(5-PTA)2]n obtenido es un sólido azul insoluble en todos los solventes evaluados con una posible estructura dimérica debido a los enlaces tipo puente N1-Co(II) y N2-Co(II) según los cálculos de optimización energética metal-ligando. Finalmente, el 5-PHTA fue caracterizado por análisis elemental, 1H-RMN, XPS, FT-IR, TGA y punto de fusión mientras que la elucidación del [Co(5-PTA)2]n se ha iniciado usando análisis elemental, XPS, FT-IR y TGA.