Cristalización y caracterización estructural de los ácidos 3-metilhipúrico y 4-metilhipúrico mediante técnicas de difracción de rayos-X

Abstract

Los N- acilaminoácidos (NAAA) constituyen una importante serie de moléculas derivadas de reacciones de metabolismo secundario en plantas y seres vivos, en el cual participa un cofactor la N- acilglicina (NAGlys), dando como resultado que la amida se una covalentemente a un aminoácido con el resto del grupo acilo de un ácido graso de cadena larga. En este trabajo se presenta la cristalización y determinación estructural en tres dimensiones de los N-acilaminoácidos isómeros meta y para-metilhipúrico. La caracterización de estos compuestos se llevó a cabo mediante técnicas de FT-IR, ¹H-RMN, ¹³C-RMN, y análisis térmico (TGA-DTA). El estudio por difracción de rayos-X por mono-cristal demostró que el isómero meta cristalizan en celdas monoclínicas con grupo espacial C2₁/c, mientras que el isómero para cristaliza en una celda ortorrómbica con grupo espacial P2₁2₁2₁. El empaquetamiento cristalino de los dos compuestos está gobernado por interacciones intermoleculares de enlace de hidrógeno del tipo O-- H···O y N-- H···O formando redes tridimensionales, cuyo efecto cooperativo asociado al enlace donor y aceptor de hidrógeno le confiere gran estabilidad energética a dicho empaquetamiento.