Síntesis parcial (derivatización) del pigmento hidrosoluble turmerato disódico a partir del ácido turmérico aislado de Curcuma longa L. (palillo o turmérico) con bicarbonato de sodio. Aplicación en la industria farmacéutica.

Abstract

El ácido turmérico es un pigmento de gran estabilidad de color naranja amarillo con un valor de máx.en ETOH de 430 nm medido en el espectro UV-Visible JENWAY modelo 6505. Tiene el gran inconveniente de ser insoluble en agua que da lugar a que su uso sea restringido a solventes menos polares (alcohol, éter di etílico, ácido acético). Mediante este estudio se trata de demostrar que es posible derivatizarlo con bicarbonato de sodio en medio alcohólico - acuoso (90:10) v/v para obtener turmerato disódico un producto hidrosoluble que le permitirá una ampliación de su uso a nivel alimenticio y en el campo farmacológico. Cuando se forma el turmerato disódico aparecen unos cristales de color rojo intenso de forma romboédrico de punto de fusión 162 °C que medido en el espectrofotómetro UV- Visible JENWAY modelo 6505 da valor de máx.en agua de 486 nm que significa propiamente un desplazamiento batocrómico de 56 nm en relación al ácido turmérico como si se tratara del efecto producido porun reactivo de desplazamiento. El turmerato disódico se produce en una reacción simultánea; que se da en 2 pasos, primero hay formación de puentes de hidrógeno y solvatación de los dos grupos OH del ácido turmérico con los electrones libres de los oxígenos de las moléculas tanto del agua como del alcohol etílico para formarse los lionios hidroxonio y hetoxonio (H3O+,C2H5OH2 +) respectivamente dando lugar a una reacción nucleofílica (SN1), entonces el ácido turmérico forma un anión doble listo para reaccionar con dos cationes Na+ aportados por el bicarbonato ionizado dando lugar a una reacción electrofilica de sustitución (SE1) en la que dos iones sodio(Na+) atacan a los aniones oxígeno produciendo el turmerato disódico.

The turmeric acidic is a pigment very stable of colour orange- yellow with a valueof max in ethyl alcohol of 430 nm was measurement in a spectrophotometer JENWAY model 6505 it has a big inconvenient that is insoluble in water, what make restrictive his use in solvent less polars (alcohol, diethylic ether. acetic acidic). The purpose of this study was demonstrate that is possible his Derivatization with sodium bicarbonate by means reaction in solution alcohol - aqueous (90:10) v/v with titration of turmeric acidic used with titulant sodium bicarbonate until to produce a colour red intensive, crystals romboedric forms melting point 162 °C measurement in spectrophotometer UV- Visible JENWAY model 6505 give a band of max.in ethyl alcohol of 486 nm, this represent a bactochromic shift of fifty six nanometers in relation at the turmeric acidic. resembling at the produced effect for a reagent of shift. The turmerate disodic is produced in simullaneous reaction. first there is formation of hydrogen's bridges and solvatation of two OH groups of the turmeric acidic with the free electrons of the oxygen's of the molecules both water and alcohol is formed the lionius hidroxonio and hetoxonio (H3O+,C2H5OH2 +) respectively. giving place at the nucleophylic reaction (SN1) on the polar solvents. On that occasion the turmeric acidic will form free anion binary remain by to produce a reaction with cations two Na+ of the sodium bicarbonate ionized in medium aqueous. the ions Na+ attack even two centers of the oxygen's anions, because need free electrons for stabilizer usof this way is produce disodium turmerate